1.1.3.3. LÍPIDOS DERIVADOS

Incluye cualquier lípido que no se clasifique como simple o complejo como los esteroides, carotenoides, prostaglandinas y vitaminas liposolubles.

ESTEROIDES
Son lipoderivados que presentan semejanza estructural con los terpenos o isoprenos (Figura 1), su molécula presenta la estructura básica del compuesto anillado ciclopentano-perhidrofenantreno (Figura 2) que corresponde a un conjunto de cuatro anillos entrelazados; tres de los cuales contienen seis átomos de carbono y el cuarto sólo tiene cinco. La longitud y estructura de las cadenas caracteriza a cada uno de los esteroides derivados. Los esteroides que tienen un grupo -OH se denominan esteroles, el ejemplo más conocido es el colesterol (Figura 3) el cual en ciertas células animales llega a constituir más del 50% de los lípidos de membrana y es el más pequeño y menos anfipático de ellos. Debido a que la estructura cíclica del colesterol carece de la flexibilidad de las cadenas alifáticas, se cree que su función sea la de mantener la estabilidad de la membrana a pesar de leves aumentos de temperatura. Las membranas de las células vegetales contienen otros tipos de esteroles.

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Figura 1. Vitamina A en la que se detalla las unidades de isopreno.

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Figura 2. Conformación de la estructura base de los lípidos derivados (CicloPentanoperhidrofenantreno)

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Figura 3. Colesterol

Otros ejemplos de esteroides son las sales biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas y las hormonas de la corteza suprarrenal. Esas hormonas en los animales como los crustáceos, insectos y vertebrados están implicadas en procesos de regulación metabólica.
Así, la hormona de la muda (ecdisona) (Figura 4) de los insectos, la produce la glándula protoráxiaca y estimula en conjunto con otras hormonas el cambio de la cubierta externa para regular el ritmo del crecimiento. Dentro de las hormonas de la corteza suprarrenal se consideran principalmente: glucocorticoides (cortisol) los cuales entre otras funciones median las respuestas del cuerpo al estrés favoreciendo el uso de ácidos grasos y proteínas para la obtención de energía por parte de todas las células excepto las musculares y nerviosas que se beneficiarán de la energía obtenida directamente de las fuentes de glucosa (glucógeno), mineralocorticoides (aldosterona)

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Figura 4. Hormona de muda en artrópodos

CAROTENOIDES
Los carotenoides incluyen dos grupos principales, los carotenos y las xantolfilas. Los primeros son hidrocarburos puros, mientras que los últimos son derivados que contienen oxígeno. Los carotenos son los más abundantes, se originan de la polimerización de ocho moléculas de isopreno (Ver Figura 1) y forman un compuesto simétrico de 40 átomos de carbono el ß-caroteno, la ruptura oxidativa a nivel del carbono 20 produce dos unidades de vitamina A o retinol que en los individuos con células fotorreceptoras origina un derivado fotosensible denominado retinal, su deficiencia ocasiona la ceguera nocturna y daño en las membranas de las mucosas dando lugar a piel descamada y epitelios sujetos a infección.

Se clasifican con los lípidos por su insolubilidad en agua y su consistencia aceitosa, se distribuyen ampliamente en la naturaleza especialmente como pigmentos vegetales de color rojo y amarillo con una función importante en el proceso de fotosíntesis y el fototropismo u orientación de las plantas hacia las fuentes de luz.

Las xantofilas juegan un papel importante en el proceso de fotosíntesis de las plantas expuestas a intensidades altas de luz solar (desiertos), ya que les proporcionan protección al captar las radiaciones de alta energía.

PROSTAGLANDINAS
Son hormonas derivadas de ácidos grasos poliinsarturados de 20 carbonos con un anillo de cinco átomos de carbono en su estructura (Figura 5), Su efecto de tipo hormonal radica en la regulación de la actividad de otras hormonas mediante estímulo o inhibición de la formación de AMP cíclico. Las prostaglandinas se sintetizan y liberan en diferentes tejidos del cuerpo como la vesícula seminal, los pulmones, el hígado y el aparato digestivo. Algunas prostaglandinas dilatan las vías bronquiales, inhíben la secreción gástrica, incrementan la motilidad intestinal, estimulan la contracción del útero, elevan o reducen la presión arterial, regulan el metabolismo y provocan inflamación. Las sintetizadas en el centro termorregulador del hipotálamo provocan fiebre. Los premios Nobel suecos Sune Bergtrom y Bengt Samuelson en 1982 las denominaron prostaglandinas debido a que inicialmente se aislaron del semen humano, al considerar que provenían de la próstata.

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Figura 5. Estructura Básica de una Prostaglandina.

VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Además de la vitamina A vista anteriormente como derivado del ß-caroteno se consideran lípidos derivados a las vitaminas E, D y K. La E y la K, al igual que la vitamina A contienen polímeros de unidades de isopreno. La vitamina E o alfa tocoferol inhibe la oxidación de los ácidos grasos insaturados y de la vitamina A que forman las membranas celulares, se considera la vitamina de la fertilidad. Su deficiencia generalmente produce anemia e impide el crecimiento normal.

La vitamina D o calciferol, promueve la absorción de calcio y fósforo en el aparato digestivo; esencial para el crecimiento normal y el mantenimiento de los huesos. Su deficiencia produce raquitismo en los niños y osteomalacia en los adultos. Su fuente principal es el colesterol que por acción de los rayos ultravioleta origina una molécula de Vitamina D.

La vitamina K o menadiona, la producen las bacterias intestinales y se encuentra en el hígado. Es esencial para la coagulación de la sangre.

Como se sabe, las vitaminas son compuestos orgánicos que se necesitan en cantidades muy pequeñas para mantener las funciones normales. Es por esta razón, que los excesos en especial de las liposolubles A o D son dañinos. La sobredosis de vitamina A ocasiona trastornos en la piel, retraso en el crecimiento de los niños, hipertrofia del hígado y del bazo, e inflamaciones dolorosas de los huesos largos. El exceso de vitamina D da lugar a pérdida de peso, eliminación de los minerales de los huesos y calcificación de los tejidos blandos incluyendo el corazón y los vasos sanguíneos. Las dosis muy altas de vitamina D en mujeres embarazadas se relacionan con ciertas formas de retraso mental en los hijos.



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