NOMENCLATURA ORGANICA
| nomenclatura inorgánica | nomenclatura orgánica | tabla periodica | energia |
CONTENIDO
INTRODUCCIÓN 1
- Sustituyentes más comunes
- Reglas de la IUPAC para nombrar alcanos
sustituídos
- Ejercicios sobre alcanos
c. Nomenclatura de cicloalcanos
2. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ALQUILO
Sustituyentes insaturados importantes
Otros radicales insaturados
6. EJERCICIOS SOBRE HIDROCARBUROS
9. NOMENCLATURA DE TIOLES O MERCAPTANOS
10. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
11. NOMENCLATURA DE CETONAS
12. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS
14. NOMENCLATURA DE AMIDAS
15. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ACIDO
16. NOMENCLATURA DE ESTERES
17. NOMENCLATURA DE ANHIDRIDOS
18. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXILICOS
19. EJERCICIOS SOBRE GRUPOS FUNCIONALES DIVERSOS
20. ORDEN DE PRIORIDAD CRECIENTE PARA LOS GRUPOS
FUNCIONALES (Tabla)
21. NOMBRES COMUNES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
IMPORTANTES
1. Acidos carboxílicos
2. Amidas y esteres
3. Aldehídos y cetonas
4. Alcoholes y fenoles
5. Eteres y aminas
6. Hidrocarburos y afines
22. EJERCICIOS PROPUESTOS
BIBLIOGRAFÍA
INTRODUCCIÓN
La nomenclatura de los Compuestos Orgánicos es uno de los temas de mayor importancia dentro del estudio sistemático de la Química Orgánica, porque es como "la carta de presentación" de una sustancia y de sus propiedades. Por ejemplo, si un compuesto se llama ácido etanoico, o lo que es lo mismo ácido acético, sabemos que es un compuesto formado por dos átomos de carbono, que se caracteriza porque tiene un grupo -COOH, propio de los ácidos carboxílicos, que es un compuesto que en solución acuosa tiene un pH menor que siete, que por tener sólo dos carbonos es soluble en agua, y por ser soluble en agua es polar, etc. Toda esa información y muchos más detalles podemos obtener de un compuesto orgánico a partir de su sola presentación o nombre químico. El ácido etanoico, al cual estamos haciendo mención, tiene como fórmula estructural la siguiente:

Para nombrar los compuestos orgánicos, se dispone esencialmente de dos sistemas: La nomenclatura sistemática o Reglas de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), y la nomenclatura común, vulgar o tradicional, usada con gran propiedad en muchos compuestos. En este documento se desarrollará primordialmente el uso de la nomenclatura IUPAC, y al final se indicarán las sustancias cuyos nombres comunes son de gran uso en la Química Orgánica.
El sistema IUPAC de nomenclatura proporciona una serie de reglas ordenadas que permiten nombrar la mayoría de los compuestos orgánicos sin ninguna ambigüedad.
El estudio de este sistema se iniciará con la familia de los alcanos, y se hará con cierto detalle por cuanto es la base para nombrar los demás grupos de compuestos orgánicos. Si el estudiante adquiere la suficiente destreza para nombrar alcanos, podrá luego nombrar los demás compuestos, adicionando adecuadamente prefijos o sufijos al nombre del alcano de la cadena carbonada básica.
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Sus nombres deben indicar el número de carbonos que tiene la cadena básica, agregando al final el sufijo ANO.
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CH4 |
Metano |
CH3(CH2)6 CH3 |
Octano |
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CH3 CH3 |
Etano |
CH3(CH2)7 CH3 |
Nonano |
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CH3 CH2 CH3 |
Propano |
CH3(CH2)8 CH3 |
Decano |
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CH3(CH2)2 CH3 |
Butano |
CH3(CH2)9 CH3 |
Undecano |
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CH3(CH2)3 CH3 |
Pentano |
CH3(CH2)10 CH3 |
Dodecano |
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CH3(CH2)4 CH3 |
Hexano |
CH3(CH2)18 CH3 |
Eicosano |
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CH3(CH2)5 CH3 |
Heptano |
CH3(CH2)28 CH3 |
Triacontano |
Antes de escribir un ejemplo de un alcano que presente ramificaciones o sustituyentes, lo más indicado es que conozcamos primero cuáles son precisamente los sustituyentes más comunes que podemos encontrar en los compuestos orgánicos.
Sustituyentes más comunes

REGLAS DE LA IUPAC PARA NOMBRAR
ALCANOS SUSTITUIDOS
Aplicaremos estas reglas en los siguientes ejercicios:
Ejemplo 1.

Solución:
De acuerdo a la primera regla la cadena carbonada más larga es la que consta de 8 átomos de carbono. Procederemos entonces a enmarcarla con el objetivo de diferenciarla y de entender que lo que queda por fuera de ella son los sustituyentes:

De acuerdo a la segunda regla, la numeración de la cadena carbonada puede hacerse de izquierda a derecha o de derecha a izquierda buscando siempre en qué sentido la suma de las posiciones de los sustituyentes es la menor posible. Más adelante, con la práctica, no habrá necesidad de hacer esta numeración en ambos sentidos, porque a simple vista nos daremos cuenta cuál es el extremo que conduce a la menor suma. Si se hace la numeración de izquierda a derecha tendremos:

Siendo la suma de los sustituyentes 4 + 5 + 7 = 16
Si se enumera en sentido contrario tendremos:

Siendo ahora la suma 2 + 4 + 5 = 11
Como 11 es menor que 16, el sentido correcto de numerar la cadena carbonada debe ser, en este caso, de derecha a izquierda.
Al aplicar la tercera regla prácticamente lo que se hace es dar el nombre IUPAC del compuesto:
5-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILOCTANO
Obsérvese que este compuesto no tiene sustituyentes que se repitan por lo cual no aplicamos la cuarta regla.
Ejemplo 2.

Ayuda: La cadena carbonada más larga no necesariamente es la que aparece en forma horizontal; puede estar desviada, hay que buscarla; en este caso consta de 10 átomos de carbono.
Comprueba que el nombre de este compuesto es:
6-ETIL-4-FENIL-2, 3-DIMETILDECANO
No solamente es importante dar el nombre IUPAC correspondiente a una fórmula estructural, sino también hacer el problema inverso; es decir, dado el nombre IUPAC, escribir la fórmula estructural.
Escribir por ejemplo la fórmula estructural correspondiente al siguiente nombre químico: 3, 5 DIETIL-4-ISOPROPILHEPTANO.
En un problema como éste, se parte de la información que nos da el nombre del compuesto; es decir, que se trata de un alcano de 7 carbonos (por lo de HEPTANO), que tiene dos tipos de sustituyentes ETIL e ISOPROPIL enlazados a los carbonos 3 y 4 de la cadena carbonada principal, y que además
hay otro sustituyente ETILO en posición 5. A partir de esta información se escribe la cadena carbonada más larga que como dijimos consta de 7 carbonos, y se procede a colocar los sustituyentes mencionados en sus respectivas posiciones.
La fórmula estructural será la siguiente:

Ejercicios sobre alcanos:


Se nombran en forma parecida a los alcanos agregando el prefijo CICLO. Ejemplos:



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Los halogenuros de alquilo son compuestos que se caracterizan porque tienen como fórmula general RX, donde X es cualquier halógeno (F, Cl, Br, I) y R es un radical alifático tipo CH3-, CH3 CH2-, etc. Para nombrarlos se agrega como prefijo el nombre del halógeno correspondiente (cloro, bromo, yodo o flúor) al nombre del alcano respectivo. Ejemplos:
CH3 Cl Clorometano (Nombre común: Cloruro de metilo)
CH3 CH2 CH2 Cl 1-Cloropropano (o Cloruro de n-propilo)
CH3 CH Br CH3 2-Bromopropano (o Bromuro de isopropilo)
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Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga los dobles enlaces carbono-carbono (no siempre la cadena carbonada más larga será la más importante). Se cambia la terminación ANO del nombre del alcano correspondiente por ENO, indicando la posición del doble enlace cuando sea necesario. Ejemplos:
CH2 = CH2 Eteno (o Etileno)
CH2 = CH - CH2 CH3 1-Buteno
CH3 CH = CH - CH3 2-Buteno
1, 3-Butadieno

SUSTITUYENTES INSATURADOS IMPORTANTES
CH2 = CH- Vinilo (etenil)
CH2 = CH - CH2 - Alilo (2-propenil)
-CH = CH - CH3 1-Propenilo
2-Ciclohexenilo
3-Ciclohexenilo
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4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS |
Se escoge la cadena carbonada más larga que contenga él o los triples enlaces carbono-carbono. Se cambia la terminación ANO del nombre del alcano correspondiente por INO. Ejemplos:

OTROS RADICALES INSATURADOS

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Se llaman compuestos aromáticos a aquellas sustancias que presentan una gran estabilidad física y química debido esencialmente a la deslocalización de sus electrones pi dentro de un sistema cerrado o cíclico.
El principal compuesto aromático es el Benceno
y con base en él se puede nombrar la mayoría de las sustancias aromáticas.
a. El benceno como cadena básica
Los radicales o sustituyentes deben llevar los números menores posibles; si sólo existen dos de ellos se pueden emplear los prefijos Orto, Meta y Para, para las posiciones 1-2, 1-3, 1-4 respectivamente.
Ejemplos:

Cuando el benceno se halla unido a una cadena relativamente grande de carbonos (mayor de 4 átomos), se toma como radical o ramificación, y se denomina FENIL; en este caso la cadena abierta será la principal.
Ejemplos:

Estos compuestos tienen nombres propios, y sólo escribiremos los más comunes de ellos:

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6. EJERCICIOS SOBRE HIDROCARBUROS |
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7. NOMENCLATURA DE ETERES R - O - R´ |
Los éteres se conocen más por sus nombres comunes. Sin embargo, para nombrarlos por el sistema IUPAC, se nombran por separado los radicales que tiene el oxígeno y se termina el nombre con la palabra ÉTER. Ejemplos:
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Si en el compuesto existe un grupo funcional más importante (como el grupo ácido -COOH), se utilizará un prefijo adecuado para el éter; el más común es ALCOXI (metoxi, etoxi, etc.), pero también se usa el prefijo OXA especialmente en éteres cíclicos. Ejemplos:


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8. NOMENCLATURA DE AMINAS |
Las aminas se consideran como compuestos derivados del amoníaco:

Para nombrarlas: Si son primarias se cambia la terminación o del alcano referencia por AMINA y se indica la posición del grupo funcional -NH2 en la cadena carbonada cuando sea necesario.
Si son secundarias o terciarias, se agrega el prefijo N-Alquil o N-Aril para significar o especificar el tipo de sustituyente R´ ó R´´ sobre el nitrógeno.
Ejemplos:



Si existe un grupo funcional más importante, como -COOH en el compuesto HOOC-CH2-CH2-CH2NH2, se agrega el prefijo AMINO; es decir, se nombra como si NH2 fuera un sustituyente: ácido 4-aminobutanoico.
CH3NHCH3 Dimetil-amina (IUPAC: N-Metil metanamina)
CH3 CH2 CH2 NH CH3 Metil propil amina (IUPAC:
1(N-Metil) propanamina)

R’’


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9. NOMENCLATURA DE TIOLES O MERCAPTANOS R – SH |
Los tioles o mercaptanos se caracterizan porque tienen el grupo funcional -SH (tiol).
Para nombrarlos se agrega el sufijo TIOL al nombre del alcano correspondiente. Ejemplos:


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10. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES R - OH |
Los alcoholes se caracterizan porque tienen el grupo funcional -OH (hidroxilo).
Para nombrarlos se escoge la cadena carbonada más larga que incluya al grupo funcional -OH. Se numeran los carbonos por el extremo más cercano del grupo OH. Se cambia la terminación O del alcano correspondiente por OL. Ejemplos:



Si existiera dentro de una molécula un grupo funcional más importante se utiliza el prefijo Hidroxi.


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11. NOMENCLATURA DE CETONAS |
Las cetonas son compuestos que tienen el grupo funcional -CO-(carbonilo) enlazado a dos radicales alifáticos o aromáticos.
Para nombrarlas se escoge la cadena carbonada más larga que incluya al grupo carbonilo. Se cambia la terminación O del alcano correspondiente por ONA. Se indica la posición del grupo carbonilo cuando sea necesario. Ejemplos:



Cuando hay un grupo funcional más importante se utiliza el prefijo CETO para significar la posición de -CO- Ejemplo:

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12. NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS |
Los Aldehídos son compuestos orgánicos que se caracterizan porque tienen el grupo -CHO. Para nombrarlos se cambia la terminación O de alcano correspondiente por AL. El carbono del grupo CHO siempre será
el carbono número 1 de la cadena carbonada principal (en ausencia de grupos funcionales más importantes). Ejemplos:
H - CHO Metanal o Formaldehído
CH3 CHO Etanal o Acetaldehído



Si existiera dentro de una molécula un grupo funcional más importante que -CHO se utiliza el prefijo FORMIL o FORMILALQUIL. Ejemplo:
OHC - CH2 - CH2 CH2 - COOH Ácido 4-formil butanoico

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13. NOMENCLATURA DE NITRILOS |
Los nitrilos son compuestos que tienen el grupo funcional
(nitrilo) enlazado a radical alifático o aromático.
Para nombrarlos el carbono del grupo -CN siempre será carbono número 1 (en ausencia de grupos funcionales más importantes).
Se adiciona el sufijo NITRILO al nombre del alcano correspondiente. Ejemplos:
CH3 CN Etanonitrilo


Cuando hay un grupo funcional más importante que -CN, éste se nombra como si fuera un sustituyente con el prefijo CIANO. Ejemplo:

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14. NOMENCLATURA DE AMIDAS |
Las amidas son compuestos orgánicos que se caracterizan porque tienen el grupo funcional
; es decir, fusión de carbonilo -CO con amino ![]()
Para nombrarlas el carbono número 1 siempre será el del grupo funcional
(obviamente en ausencia de grupos funcionales más importantes); se cambia la terminación O del alcano referencia por AMIDA o CARBOXAMIDA.
Ejemplos:


Cuando hay un grupo funcional más importante se utiliza el prefijo CARBAMOIL. Ejemplo:
HOOC - CH2 - CH2 CONH2 Ácido 3-Carbamoil propanoico
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15. NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE ÁCIDO |

Los halogenuros de acilo se caracterizan porque tienen el grupo funcional
siendo X cualquier halógeno tipo Cl, Br, I o F.
Para nombrarlos el carbono de -COX siempre será el carbono 1 (a menos que existan grupos funcionales más importantes). Se cambia la terminación O del alcano referencia por OILO anteponiendo la palabra HALOGENURO (cloruro si es Cl, bromuro si es Br, etc.).

Si existiera un grupo funcional más importante se utiliza el prefijo HALÓGENO CARBONIL. Ejemplo:

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16. NOMENCLATURA DE ESTERES |
Para nombrarlos el carbono del grupo carbonilo
siempre será el C número 1. La porción o eslabón
se nombra cambiando la terminación O del alcano referencia por OATO y el eslabón R´- se nombra tal cual; es decir ALQUIL (metil, etil, etc.), o ARIL (fenil, bencil). Ejemplos:



Cuando hay un grupo funcional más importante; se utiliza el prefijo ALCOXICARBONIL (metoxicarbonil, etoxicarbonil etc.).
Ejemplo:

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17. NOMENCLATURA DE ANHIDRIDOS |
Para nombrarlos se cambia la terminación O del alcano referencia por OICO anteponiendo la palabra ANHIDRIDO.
Ejemplos:


En el caso en que las 2 ramas R y R´ sean diferentes se nombra cada rama por separado.
Ejemplo:


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18. NOMENCLATURA DE ACIDOS CARBOXÍLICOS |
Los ácidos carboxílicos se caracterizan porque tienen el grupo funcional -COOH, carboxilo. Son los compuestos de máxima prioridad en la nomenclatura de los compuestos orgánicos. Siempre el carbono del grupo carboxilo será carbono 1. Para nombrarlos, se opera como con los demás compuestos orgánicos, se escoge la cadena carbonada más larga que incluya el grupo -COOH. Se cambia la terminación O del alcano referencia por OICO y se antepone la palabra ACIDO.
Ejemplos:
H - COOH Acido metanoico o
ácido fórmico
CH3 COOH Acido etanoico o
ácido acético
CH3 CH2 COOH Acido propanoico o
ácido propiónico
CH3 CH2 CH Cl COOH Acido 2-cloro butanoico

HOOC - CH2 - CH2 - COOH Acido butanodioico



Nótese que en la terminación carboxílico, el carbono de la función ácido no hace parte de la cadena principal.
Si es necesario nombrar algún grupo ácido como sustituyente, se emplea el prefijo CARBOXIALQUIL (carboximetil, carboxietil, etc):

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19. EJERCICIOS SOBRE GRUPOS FUNCIONALES DIVERSOS |
1. Escriba el nombre IUPAC para los siguientes compuestos:




20. ORDEN DE PRIORIDAD CRECIENTE PARA LOS GRUPOS FUNCIONALES |
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familia |
formula |
sufijo o terminación |
prefijo (cuando existe un grupo funcional más importante) |
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1. |
Alcanos |
RH |
-Ano |
Alquil |
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2. |
Halogenuros de Alquilo |
RX |
-Ano, anteponer la palabra Halógeno (cloro, bromo, etc). |
Halógeno (cloro, bromo, etc) |
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3. |
Alquenos |
|
-Eno |
Alquenil |
(continuación)
|
familia |
formula |
sufijo o terminación |
prefijo (cuando existe un grupo funcional más importante) |
|
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4. |
Alquinos |
|
-Ino |
Alquinil |
|
5. |
Eteres |
R - O - R´ |
Eter |
Alcoxi Oxa (en ciclos) |
|
6. |
Aminas |
R-NH2 R-NHR
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-Amina |
Amino |
|
7. |
Tioles |
RSH |
-Tiol |
Tioxi o Mercapto |
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8. |
Alcoholes |
ROH |
-Ol |
Hidroxi |
|
9. |
Cetonas |
RCOR´ |
-Ona |
Ceto u Oxo |
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10. |
Aldehídos |
RCHO |
-Al -Carboxal |
Formil |
|
11. |
Nitrilos |
RCN |
-Nitrilo -Carbonitrilo |
Ciano |
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12. |
Amidas |
RCONH2 |
-Amida -Carboxamida |
Carbamoil |
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13. |
Halogenuros de ácido |
RCOX |
-Oilo. Antepo- ner Halogenuro (cloruro, bromuro, etc.) |
Halogenocarbonil |
(continuación)
|
familia |
formula |
sufijo o terminación |
prefijo (cuando existe un grupo funcional más importante) |
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14. |
Esteres |
RCOOR´ |
-oato de Alquilo |
Alcoxicarbonil |
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15. |
Anhidridos |
RCOOCOR´ |
-Oico. Anteponer Anhidrido |
------------- |
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16 |
Acidos |
RCOOH |
-Oico -Carboxílico |
Carboxi alquil |
21. NOMBRES COMUNES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS IMPORTANTES. |
Para muchas sustancias orgánicas se hace imprescindible el uso de su nombre común, vulgar o tradicional, en vez del nombre IUPAC, poco conocido; algunos de ellos son los siguientes:
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1. |
Acidos carboxílicos |
Acido fórmico: HCOOH (de las hormigas)
Acido acético: CH3COOH (de los vinagres)
Acido propiónico: CH3 CH2 COOH (ácido graso)
Acido benzoico: C6 H5 COOH (en la conservación de alimentos)
Acido oxálico: HOOC - COOH (de las plantas oxalidáceas)
Acido malónico: HOOC - CH2 - COOH
Acido maleico: Cis - HOOC - CH = CH - COOH (es venenoso)
Acido fumárico: Trans - HOOC - CH = CH - COOH
Acido cinámico: C6 H5 CH = CH - COOH
Acido esteárico: CH3 (CH2)16 - COOH (ácido graso de la manteca de cacao).
Acido palmítico: CH3 (CH2)14 - COOH (ácido graso de la mantequilla)
Acido pirúvico: CH3 COCOOH (interviene en el ciclo respiratorio)
Acido láctico: 
Acido salicilíco: 
Acido acetilsalicílico: 
2. |
Amidas y esteres |


3. |
Aldehídos y cetonas |



4. |
Alcoholes y fenoles |



5. |
Eteres y aminas |



6. |
Hidrocarburos y afines |
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22. EJERCICIOS PROPUESTOS |
h. Anhidrido propanoico benzoico
i. 3, 4-dimetil fenil isopropil éter
j. Acido 0-carbamoil benzoico
k. Etil isopropil metilamina
l. 2, 4, 6-trinitro tolueno
m. 3, 4-dihidroxibenzaldehído
n. Palmitato de fenilo











BIBLIOGRAFÍA
PINE, S.H., HENDRICKSON, J. B., CRAM, D. J. Y HAMMOND, G. S. Química orgánica. Ed. Mc. Graw-Hill. México: Segunda edición, 1986.
FESSENDEN, R. J. Y FESSENDEN, J. S. Química orgánica. Grupo Editorial Iberoamericano. México: Segunda impresión, 1983.
HANDBOOK OF CHEMISTRY AND PHISICS. CRC PRESS. Edition 56th. Cleveland Ohio: Editado por Robert C. Weast. PH. D., 1975 - 1976.
HURD, CH. D. The general philosophy of organic nomenclature. Journal of Chemical Education, 1961. 38, 43-46.
QUIÑOÁ, E., RIGUERA, R. Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. Ed. Mc Graw-Hill. Madrid: 1996. 220p.